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Geruchlos und nahezu reinigungsfrei

Polymergebundenes Reagenz erleichtert die Einführung von Schutzgruppen.

Schutzgruppen sind ein wichtiger Bestandteil der synthetischen organischen Chemie. Durch das Anbringen von Schutzgruppen an die Ausgangssubstanz wird eine ungewollte Umsetzung der funktionellen Gruppe bei einer chemischen Reaktion verhindert. So kann eine selektive Umwandlung einer reaktiven Gruppe in Gegenwart einer oder mehrerer anderer erreicht werden. Bei Verwendung spezieller Schwefelschutzgruppen (Dithiane oder Dithiolane) ist zudem die Möglichkeit gegeben, durch die Entfernung der Gruppe gleichzeitig weitere vorteilhafte Gruppierungen in das Molekül einzufügen.

Stand der Technik

Zur Synthese dieser Dithian-Schutzgruppen werden in der Regel organische Schwefelverbindungen verwendet, die sehr toxisch und äußerst geruchsintensiv sind. Zudem müssen die einzelnen Zielsubstanzen mühsam gereinigt werden, was nicht nur zeitlichen sondern auch finanziellen Mehraufwand durch benötigte Lösemittel und Trennmaterialien bedeutet.

Technologie

Um diese Nachteile zu überwinden, haben Wissenschaftler vom Institut für Organische Chemie (IOC) am KIT ein polymergebundenes Reagenz entwickelt, welches die Einführung von Dithian-Schutzgruppen erheblich erleichtert und eine Anwendung in der Parallelsynthese erlaubt. Aus einem Aldehyd oder auch Keton als Startmaterial kann so mithilfe des Reagenzes durch Zugabe von Lösemittel einfach, schnell und sicher das Zielmolekül hergestellt werden, welches die Schutzgruppe trägt. Das erfundene Reagenz beinhaltet zwei für die Schutzgruppensynthese benötigte Substanzen, welche durch ihre Polymerbindung nicht mehr flüchtig und daher weniger toxisch und geruchsneutral sind. Zudem kann das polymere Material inklusive der Reagenzien und entstandener Nebenprodukte durch Filtration und Eindampfen des Lösemittels unter minimalem Aufwand wieder aus der Reaktionsmischung entfernt werden. Der festphasengebundene Einsatz des Reagenzes erlaubt in den meisten Fällen eine Synthese mit vereinfachter oder keiner Reinigung durch Trennmethoden, da die Reaktionen sehr sauber und meist ohne Nebenprodukte verlaufen.

Vorteile

Anwendungsbeispiele des entwickelten polymeren Reagenzes finden sich in der synthetisch organischen Chemie als Schutzgruppe und als Intermediat zur Einführung von fluorierten Gruppen für pharmazeutische Anwendungen. Existierende Moleküle können mit geringem Aufwand auch in Kleinstmengen entsprechend modifiziert werden, um neue Medikamente zu gewinnen.

Optionen für Unternehmen

Das KIT sucht Partner, die Interesse haben, das neuartige Reagenz zur Einführung von Schutzgruppen zu vertreiben.

Ihr Ansprechpartner für dieses Angebot

Dagmar Vössing, Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
Leitung Technologietransfer, Innovations- und Relationsmanagement (IRM)
Telefon: +49 721 608-25582

E-Mail: dagmar.voessing@kit.edu

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